令苏东坡头疼的应该是苏小妹，据说苏小妹长得俊俏，只是额头比较高，眼窝比较深，一天，苏东坡拿妹妹的长相开玩笑：
未出堂前三五步，额头已到画堂前。
几回拭泪深难到，留得汪汪两道泉。
苏小妹也不生气，嘻嘻一笑，反唇相讥道：
一丛衰草出唇间，须发连鬓耳杳然。
口角几回无觅处，忽闻毛里有声传。
这诗是讽刺苏东坡那把乱蓬蓬的络腮胡须。念完诗后，苏小妹再一端详，发现哥哥额头扁平，了无峥嵘之感，又是一副马脸，长达一尺，两只眼睛距离较远，五官搭配有些不合比例。当即笑嘻嘻地又占了一首诗：
天平地阔路三千，遥望双眉云汉间。
去年一滴相思泪，至今未到耳腮边。
苏东坡一听，拍着苏小妹的头，乐得把眼泪都流了出来。
因病得闲殊不恶，
安心是药更无方。
这是苏东坡在诗中写下的话，意思是休病假挺好，安心乃最好的药，体现出他的旷达。据学者彭文良钩沉，苏东坡一生多病，患有眼病、肩痛引发左手偏瘫、耳聋、痔疮、肺病、头痛、牙病、疮疖八种，均时间长、病情重。
比如眼病，“近复以风毒攻右目，几至失明，信是罪重责轻，招灾未已”“春夏以来，卧病几百日，今尚苦目病”。至于耳聋，则“晚年更似杜陵翁，右臂虽存耳先聩。人将蚁动作牛斗，我觉风雷真一噫”，自称聋得像老年杜甫，别人耳病，是把蚂蚁爬行听成斗牛声；自己耳病，竟把打雷听成一声轻叹。
苏东坡还得过暑毒，即中暑；晚年则“小便白胶”“大腑滑”，即滑精；靠自开药方治愈。
虽摇摇欲坠，苏东坡却活到66岁，长于父亲苏洵（57岁）、儿子苏迈（60岁）、次子苏迨（56岁）、三子苏过（51岁），与同时代的欧阳修、王安石等寿。这与苏东坡注意养生、颇通医道有关。此外，他从小练习道家功法，弟弟苏辙与他一起练，后者年轻时体质更差，却活到74岁。
一方面，苏辙练功能持之以恒，苏东坡则三天打鱼两天晒网。
另一方面，苏东坡晚年被贬儋州（今属海南省儋州市），免疫力骤降。
八种疾病压力下，苏东坡最终死于原因不明的髓枯症。
