常何是一个聪明人，在太子和秦王两大势力之间做“两面间谍”。表面上常何好像是依附着李建成，毕竟李建成是唐朝名正言顺的太子。但是常何知道，李世民手底下有不少唐朝的开国名将，这些人当中每一个都有极大的势力。
而且李世民作战期间功勋极多，在朝廷里有非常多的支持者。所以李世民的实力并不比太子小，所以常何在暗地里一直是站在李世民身边。
常何跟很多初唐时期的杰出将领一样，都是瓦岗军出身，后来效力于王世充的过程中，得到了李世民的赏识。但是常何又因为经常跟随李建成讨伐汉东王刘黑闼，而成了李建成太子阵营的人。
不过也有种说法认为常何其实一开始就是李世民安插在太子李建成阵营当中的卧底，因为玄武门之变的时候有很多的疑点可以支持这种说法。
首先李世民能够在短时间内争取到常何的倒戈原本就说不过去。李世民在发动玄武门事变的前夕，曾被李渊召入宫中密谈，而常何是他从皇宫回到秦王府的时候，经过玄武门时争取过来的。殊不知，依据唐朝律法，城门的守卫是不能够随意跟他人交谈的，更别提这个人还是李世民了。
所以可以猜测，李世民跟常何大概始终都在私下里秘密的联络，所以他才能在经过玄武门时短暂的时间内，就能够用随便的几个眼神或者一些动作就让常何领会到他的意图。
另外李建成跟李世民之争的过程中，太子李建成也是三番五次想要拉拢李世民身边的人，说不定常何就是被李世民这样顺水推舟，送给李建成当自己卧底的一号人物。所以这才有了后来常何控制住玄武门，并且将李建成李元吉的援军挡在城外，使得他们处于孤立无援的境地，被李世民一举诛杀。
