是默罕默德·阿里、周比利、李小龙。
泰森对阿里的欣赏和认可尤为高，直言只有阿里可以打败他，并且让他输得心服口服。周比利是中量级世界搏击冠军，职场上从来没被KO过。李小龙则练习截拳道，靠的是技击，体能次要，所以两个打起来，泰森未必会赢。
他最怕遇到的三个人分别是：
库斯·达马托：他是泰森的导师和监护人，也是他的精神支柱。达马托教导泰森拳击技巧和心理素质，也给予他父爱和信任。达马托1985年去世后，泰森感到非常悲痛和失落，他曾说过：“如果库斯还在，我就不会输给任何人。”
乔治·福尔曼：他是另一位传奇的重量级拳王，以强大的力量和耐力闻名。福尔曼曾经在1973年击败了穆罕默德·阿里，成为当时最年轻的重量级冠军。福尔曼和泰森从未在职业赛场上交手过，但泰森曾经承认：“我不想和福尔曼打，他太强了。”
伊凡德·霍利菲尔德：他是泰森的宿敌，也是唯一一个在职业赛场上两次击败泰森的拳手。霍利菲尔德以坚韧的防守和灵活的进攻打破了泰森的神话，让泰森感到沮丧和愤怒。在1997年6月28日的比赛中，泰森咬掉了霍利菲尔德的一块耳朵，被取消了比赛资格，并被剥夺了WBA头衔。
