穿小鞋是指背地里打击报复行为或是利用权势让人难堪的做法。其意取自北宋的一则传说。
相传北宋时，有一个名叫巧玉的姑娘，她的后娘要将她许配给一个又丑又哑的有钱人，巧玉坚决不从。后娘也没有办法，但暗地里却想用法子整治她。
恰逢有一位媒婆，把巧玉说给一位秀才，巧玉很中意。后母就做了一双很小的鞋子，让媒婆带给男方，让巧玉穿。巧玉出嫁那天，这双鞋怎么也穿不上，害得她上不了轿。
她又羞又恼，一气之下便上吊自尽了，人们非常惋惜她。巧玉后母为了实现某种报复，竟然在女儿大婚之日使她难堪，这样的做法显然很不光彩。
在现代的日常行为中，“穿小鞋”经常被引申为朋友背后使坏或者领导故意使坏等情况。比如说：“给别人穿小鞋”、“某某领导让某某穿了小鞋”等。
一般把上级对下级或人与人之间进行打击报复，称之为“穿小鞋”。穿小鞋多指类似打小报告、公报私仇、私底下报复等行为。 在封建时代，我国汉族妇女一直沿袭着缠足陋习，脚缠得越小就认为越美，而美其名曰“三寸金莲”。
过去婚姻大事全凭父母之命，媒妁之言，男女双方根本互不相见，所以，只能依照脚的大小，而衡量女人的俊丑。
因此，在媒婆说媒时，必先请男方看女方的鞋样儿，以示女方脚的大小，一旦男方同意了亲事，就留下此鞋样儿了，按此样尺寸作一双绣鞋连同订婚礼物一起送到女方家，成亲那天，新娘必须穿上这双绣鞋，以防脚大而受骗。
如果当初故意把尺寸弄小，自然就穿着不舒服，甚至穿不上，从而女方出丑。
后来，人们把这一风俗引伸到社会生活中，用来专指那些在背后使坏点子整人，或利用某种职权寻机置人于困境的人为“给人穿小鞋”。
