当前位置:首页>维修大全>综合>

为何羧基使卤原子的亲核取代反应更易进行(羧基是吸电子基团还是推电子基团)

为何羧基使卤原子的亲核取代反应更易进行(羧基是吸电子基团还是推电子基团)

更新时间:2025-10-27 02:46:45

为何羧基使卤原子的亲核取代反应更易进行

比如说最简单的醋酸,因为羧基吸电子,那么诱导效应,导致甲基上的氢原子缺电子.

氢原子缺电子就容易电离出来,也就容易反应,或者被其他带电荷多的基团取代.

红磷催化就能和溴或者氯气发生取代反应:

Cl2+CH3COOH=P红=HCl+ClCH2COOH

而两边都有两个羧基的丙二酸,中间的氢原子则活泼性要更大了,非常容易被取代.

1,羟基是给电子基团,限于和π键基团相连的时候.比如苯酚,比如羟基的羟基,是因为羟基氧能够回馈一对p电子形成p-π共轭,增加整体电子分布的均匀度.由于这个共轭作用大于吸电子的诱导作用,所以和派键相连时,整体表现是供电子基团.单独和饱和烃相连的羟基是吸电子的,比如HOCH2COOH羟基乙酸pka=3.83酸性就比乙酸酸性强pka=4.76,说明羟甲基HOCH2-的羟基是吸电子的.

2,烷基推电子是诱导作用,没有羟基共轭反馈作用供电子能力强,所以相对而言,和双键(派键)相连的羟基供电子能力比烷基要强.所以羰基整体吸电子性更强.

3,羰基氧原子电负性强,把碳原子电子云拉向自己,会导致碳原子缺电子.而连带效应,碳原子会拉相连的其他基团上的电子来弥补,所以羰基是吸电子

更多栏目