女人送男人1999红包可能有以下几种含义：
一生久久久：因为“1”的谐音是“一”，“9”的谐音是“久”，而“99”则是许多长久累积起来的时间，因此1999寓意着长久的祝福。
表达爱慕之情：有的女生对男生表白一二零九这个数字，是因为微信红包一个0可以发十次就是十全十美，然后二和三连在一起就变成了两情相悦的样子，所以一起很久的人可能就会把这组数字解读为美好的爱情意思。
两人在一起久上加久：199.99的数字谐音像是要久久点久久，要长久，如果是爱情也就是两个人要天长地久，是友情的话就是长久的友情。
以上都是女人送男人1999红包可能的意思，具体含义还需要根据实际情况而定。
1代表“要”，999代表“长久”，表示对方想跟你长长久久
