23岁时，李商隐学道于河南玉阳山东峰。在玉阳山西峰的灵都观里，有一位姓宋的女道士，年轻、聪明、美丽。宋道士本是侍奉公主的宫女，是 随公主修道住在此地的。一次偶遇，宋道士与李商隐“心有灵犀一点通”，双双坠入爱河。
但由于宋道士特殊的身份，身不由己，他们只能暗中传书递笺，借诗或音乐来传情达意。情浓意切时，二人经常在观中幽会，对此，李商隐在诗中曾写道：“密迩平阳接上兰，秦楼鸳瓦汉宫盘。池光不定花光乱，日气初涵露气干。但觉游蜂饶舞蝶，岂知孤凤忆离鸾。三星自转三山远，紫府程遥碧落宽。”诗中表现了二人浓烈的情感，希望从相会发展为长相厮守，但又担心天违人愿，所以两情相悦之余又隐含着分离的隐痛。
李商隐的诗那叫一个多情，在晚唐如此多著名的诗人中，李商隐却能独树一帜，并且与杜牧起名合称小李杜，还能和李白、李贺齐名成为三李，这就足见李商隐在当时诗坛中的地位了，那绝对是数一数二的。曾经有一位作家专门研究了一下李商隐的恋爱史，不研究不知道，一研究发现，这李商隐都烂了桃了，他这一生的感情史简直可以用奇葩来形容了。

看一个人的感情史，我们不妨从这几个方面来看，首先是最早的初恋、然后是第一任、第二任、再就是婚外恋、或者是绯闻女友。当然，上面说的这些，李商隐一个人都经历了个遍。

开成元年，李商隐20岁出头，这个时候的感情应该是初恋了，他在这个时候写了一组诗叫《柳枝五首》，在序言中，他讲述了一个叫做“柳枝”的富家女，这个富家女也是被李商隐的才华所吸引，原本柳枝主动邀请李商隐到“家中一坐”，但是李商隐愣是没去，后来再听到柳枝的消息时就悲剧了，柳枝被强纳为小妾，李商隐自然也是非常的崩溃了，但是按照时间的顺序来看，这个应该是李商隐的初恋了。

李商隐的第一任妻子应该是民间的一位叫做“荷花”的女子，但是在李商隐进京赶考的前一个月，荷花患上疾病，并且最终过世了，所以在之后的诗中他常常以荷花为题，荷花走后，就是李商隐的第二任了，也是著名的王氏，这个王氏可是晚唐将领王茂元的女儿，正儿八经一大家闺秀，而且历史中记载王氏美若天仙，而且聪慧伶俐，而李商隐在当时因为“牛李党争”，官位非常不稳定，所以说一直鲜花插在牛粪上这一点不为过，而且王氏为李商隐付出了很多，而且重情重义对他不离不弃。

