张爱玲一生有两段刻骨铭心的爱情。
第一段是和众所周知的胡兰成，在张爱玲遗作《小团圆》里，她更暗写出曾为胡兰成堕胎，但胡一生不禁做了伪政府的汉奸，更风流成性，一生结婚次数竟达8次之多，在其逃避抓捕南下后与一女不轨，张知道后对其失望至极，但仍拿出稿费资助，后二人彻底分手。
年少的张爱玲的确曾对胡兰成的学识修养，文士风范爱慕不已，胡兰成追求她后，便坠入情网。但当往事已成回忆，明白胡此人不知托付后，张爱玲对其彻底死心，在《小团圆》里更称其为“无赖人”。后张爱玲远赴美国，结识了当时美国文坛名宿赖雅，并后来在莱雅的温柔与追求之下逐渐抚平了她心里被胡留下的创伤，与赖雅结为夫妇。
无奈好景不长，几年后赖雅身体出现问题，反复中风，那时候他们经济上不是很富裕，张爱玲只得不断写作以支付赖雅医药费用，苦苦支撑，后经数年赖雅终究不治，张爱玲此后孤身一人直至终老，可怜一代“文坛天才奇女子”却终究在爱情上不能得到圆满。张爱玲一生没有再孕育子女。晚年时搬家数次，遗落书稿很多，甚是可惜。万幸《小团圆》得以保存，留予后世。90年代，张爱玲卒于美国。
最开始张爱玲爱上胡兰成，张爱玲为这段恋情拼命地付出。她不介意胡兰成已婚，不管他汉奸的身份。战后人民反日情绪高涨如昔，全力捕捉汉奸。
胡兰成潜逃温州，因而结识新欢范秀美。当张爱玲得悉胡兰成藏身之处，千里迢迢觅到他的时候，他对她的爱早已烧完了。张爱玲没能力改变什么，她告诉胡兰成她自将萎谢了。然而，凋谢的不只是张爱玲的心，她惊世骇俗的写作才华亦随之而逝。往后的日子纵然漫长，她始终没再写出像《金锁记》般凄美的文章。
在1945年出版的《文化汉奸罪恶史》中，张爱玲榜上有名，这多多少少拜胡兰成所赐。张爱玲与胡兰成相识于1944年，分手在1947年，只有短短三年，却是张爱玲一生中浓墨重彩的一笔。此后张爱玲在美国又有过一次婚姻，她与第二任丈夫赖雅相识于1956年，对方是个左派作家，两个人同年结婚。直到1967年赖雅逝世。
