对于男人来说，婚外情分手最痛苦的情况可能是：
感情深厚：如果男人在婚外情中投入了很深的感情，对情人产生了强烈的情感依赖，那么分手可能会让他们感到痛苦和失落。
责任和内疚：如果男人在婚外情中有对情人承诺或做出了某些承诺，分手可能会让他们感到内疚和不安。此外，如果男人意识到自己的婚外情对自己的家庭和婚姻造成了负面影响，他们可能会感到更加内疚和痛苦。
失去爱情：对于一些男人来说，婚外情是他们爱情的唯一表达方式，分手可能会让他们感到失去了爱情，这可能会让他们感到痛苦和失落。
社交压力：如果男人的婚外情被曝光，分手可能会让他们面临来自社会和家庭的压力和谴责，这可能会让他们感到痛苦和不安。
总之，婚外情分手对男人的痛苦程度取决于多种因素，包括个人情感、责任感、社会压力等等。对于那些在婚外情中投入了很深的感情和责任的男性来说，分手可能会带来更强烈的痛苦和不适。
