第一次：创办海博翻译社
当时是1992年，马云是杭州电子工业学院的青年教师，28岁，工作4年，每个月的工资还不到100元。但没钱，不是问题，他找了几个合作伙伴一起创业，风风火火地把杭州第一家专业的翻译机构成立起来了。创业开始，也是举步维艰，第一个月，翻译社的全部收入才700元，而当时每个月的房租就是2400元。于是好心的同事朋友就劝马云别瞎折腾了，就连几个合作伙伴的信心都发生了动摇。但是马云没有想过放弃。
为了维持翻译社的生存，马云开始贩卖内衣、礼品、医药等等小商品，跟许许多多的业务员一样四处推销，受尽了屈辱，受尽了白眼。整整三年，翻译社就靠着马云推销这些杂货来维持生存。1995年，翻译社开始实现赢利,海博翻译社在马云的创业经历中也划下了重重的一笔。海博翻译社给马云最大的启示就是：永不放弃。没有钱，只要你永不放弃，你就可以取得成功。
第二次：创办中国黄页
中国黄页是中国第一家网站，网站的建立缘于马云到美国的一次经历。1995年初，马云参观了西雅图一个朋友的网络公司，亲眼见识了互联网的神奇，他马上意识到互联网在未来的巨大发展前景，马上决定回国做互联网。
