黄飞鸿跟张保仔真的交过手吗

没有，两个人不是同一时期，根本不可能交手。

黄飞鸿，原名黄锡祥，字达云，号飞鸿，幼名飞熊。生于广东省南海县，原籍南海县西樵岭西禄舟村。清末民国武术家、中医外科名医、舞狮名家。

黄飞鸿是清末民初的洪拳大师，三岁起随父亲学武，七八岁时，开始跟随父亲闯荡江湖，卖艺为生。

1925年4月17日，黄飞鸿病逝于广州城西方便医院，终年69岁；

张保仔(生卒:1783年—1822年），原名张保，籍贯广东新会县江门镇水南乡人，1810年以前广东沿海著名海盗、华南海盗、以后投诚成为清朝水军军官。